Возможно, я до конца не понимаю суть, но что мешает установить tor на самой гостевой ОС (в рассмотренном примере — Windows) и получать прелести анонимизации в ней таким образом?
Тогда придется вручную прописывать прокси для множества приложений. К тому же, истинный параноик не сможет спокойно спать, зная что в системе имеется прямой доступ в интернет.
Как направить весь tcp-трафик с гостевой Windows системы через Tor