В голову пришло три способа организации:

Как зарегистрироваться в ДМДК и настроить stunnel я напишу отдельную статью, считаем что он есть, настроен и работает. Соответственно у нас еть ЭЦП, все необходимые сертификаты зарегистрированы.

Далее лезем в документацию сервиса и берем структуру отправляемого xml файла в качестве шаблона, для простоты решения этот шаблон было решено сохранить в виде файлика в папке с программой и туда засовывать необходимые данные.

Решаем передавать каждый чек как отдельное сообщение, благо их в день не много и можно передавать не сразу, а в течение нескольких дней после продажи. Передавать будем в фоне асинхронно, и пытаться передать до тех пор пока ДМДК не съест (иногда она глючит, иногда не работает, иногда на профилактике)