В Яндекс.Почте есть нечто похожее: на странице написания нового письма можно поставить галочку на «напомнить, если в течение 5 дней не будет получен ответ на письмо».
Считать количество строк grep'ом не правильно, он все-таки для других задач. Это как резать хлеб вилкой, возможно, но очень странно. Для подсчета строк идеалом считается wc.
Также хочется упомянуть прекрасную утилиту PuTTY Connection Manager. Это прекрасная надстройка над PuTTY, которая позволяет делать то, чего раньше не хватало в нормальной работе по ssh в форточках.
luit -encoding «koi8-r» ssh user@host