А почему всё не на питоне? Там же есть в стандартной библиотеке модули для работы с архивами. Тогда и копировать в папочку дропбокса можно было бы тоже питоном и получился бы более самостоятельный скрипт=) ну а запуск по расписанию через Windows Sheduler или cron =)
Ага, тоже так думал… Но внешний архиватор по-проще будет :) Ты ему список файлов, он тебе архив. Можно взять какой-нибудь бесплатный, немного поменяв ключи в скрипте.
Простой самодельный бэкап данных (Python + DropBox)