И все таки я рекомендую попробовать browsersync.io для livereload. У него есть несколько приятных особенностей типа tunnel и дебага. И да, а почему не запускаете сервер из gulp?
Так же советую autoprefixer собирать отдельный файл для IE8 и IE9 и подключать его через комментарии. Можно немного уменьшить файл стилей. Если идти дальше, то хорошо бы разбивать media-query и тоже подключать в зависимости от разрешения/устройства.
Я сейчас собираю такой же проект на jade/stylus, для сборки JS присматриваюсь к Web Pack. Так же хочу принять файловую структуру как у BEM в плане хранения всех файлов блока в одном месте.
Я вот как-то не чувствую острой необходимости в browsersync: прикрутил, попробовал и убрал. А http-server я просто ещё до вникания в автоматизацию сборки использовал и на `npm start` изначально его повесил. Есть какая-то разница откуда его запускать?
Вот по поводу зависимостей не очень понял, в чем проблема с оберткой? Просто в ситуации с сайтом практически наверняка придется бовером подключать jquery, angular, etc. Как вы в этом случае поступаете?
Если вы не пишите собственную бибилиотеку (jQuery плагин или что-то в этом духе), которая должна оборачиваться в UMD-обёртку с внешними зависимостями (которые не нужно включать в сборку), то беспокоиться не о чем.
Что-то у меня никогда не получалось gulp-jade-inheritance настроить, с подключением его сборка jade становится моментальной, но и не замечает он изменений никаких )
Ещё один пост о сборке front-end проекта