В долгих поисках бесплатного словаря для Skype, я наткнулся на очень неплохое решение под названием Ursa Spell Checker. Наверняка это не единственное решение, и наверняка не самое лучшее, но тем не менее речь пойдет именно о нём.
Процесс установки и настройки очень прост:
1. Идем по этой ссылке и скачиваем программу.
На момент написания этого текста последняя версия — 1.6
2. Запускаем скачанный файл и устанавливаем программу.
3. После установки программа попросит ввести регистрационный ключ. Ключ бесплатен, его можно получить вот по этой ссылке.
4. Скачиваем и устанавливаем нужные нам словари в настройках.
Сами настройки программы очень простые, на них останавливаться не буду. Отмечу лишь, что есть и русский интерфейс.
Теперь о том, как использовать проверку орфографии в окне Skype.
Запускаем окно чата и жмём hotkey по-умолчанию — ctrl+F7 для включения проверки орфографии, и ctrl+F11 для отключения (данные сочетания можно поменять в настройках).
После включения проверки, слово с ошибкой подсветится красной пунктирной линией. Выбрать предлагаемые варианты исправлений можно правым кликом на этом слове.

ВНИМАНИЕ! Включать проверку орфографии придется отдельно для каждого открытого чата в Skype. Авторы программы обещали исправить это в последующих версиях.
Если будут вопросы, то постараюсь ответить на них в комментариях.
Домашняя страница программы: Ursa Spell Checker.
UPD: В комментариях vadkuz подкинул ссылочку на OrfoSwitcher (автоматическое переключение раскладки клавиатуры, проверка орфографии в любых приложениях, история буфера обмена).
Процесс установки и настройки очень прост:
1. Идем по этой ссылке и скачиваем программу.
На момент написания этого текста последняя версия — 1.6
2. Запускаем скачанный файл и устанавливаем программу.
3. После установки программа попросит ввести регистрационный ключ. Ключ бесплатен, его можно получить вот по этой ссылке.
4. Скачиваем и устанавливаем нужные нам словари в настройках.
Сами настройки программы очень простые, на них останавливаться не буду. Отмечу лишь, что есть и русский интерфейс.
Теперь о том, как использовать проверку орфографии в окне Skype.
Запускаем окно чата и жмём hotkey по-умолчанию — ctrl+F7 для включения проверки орфографии, и ctrl+F11 для отключения (данные сочетания можно поменять в настройках).
После включения проверки, слово с ошибкой подсветится красной пунктирной линией. Выбрать предлагаемые варианты исправлений можно правым кликом на этом слове.

ВНИМАНИЕ! Включать проверку орфографии придется отдельно для каждого открытого чата в Skype. Авторы программы обещали исправить это в последующих версиях.
Если будут вопросы, то постараюсь ответить на них в комментариях.
Домашняя страница программы: Ursa Spell Checker.
UPD: В комментариях vadkuz подкинул ссылочку на OrfoSwitcher (автоматическое переключение раскладки клавиатуры, проверка орфографии в любых приложениях, история буфера обмена).