Весь этот перехват без проблем реализуется с помощью Charles (который реализует MITM для SSL соединений) и SocksCap (который перенаправляет трафик заданного приложения на указанный прокси).
Все делается буквально за 5 минут.
А если цель — ловить с ифона, то все делается с помощью того же Charles и перенаправления трафика с маршрутизатора, откуда ифон вифи берет, на локальный прокси.
Короче в статье есть секция про генерацию сертификатов и поднятие в общем-то прокси, которую можно было бы заменить фразой «Качаем Charles» (или Fiddler, он вроде тоже умеет)
Раскрытие трафика AppStore и iCloud