У нас тоже часто такое бывало, только проблема была в другом.
Инспектор протокола, который включен по умолчанию для всех правил блокировал коннекты на не стандартные порты (и еще на всякое, не знаю точно как он работает), хотя правила для них были явно прописаны. Даже авторизация на хабре не работает, если он включен. Никаких сообщений в лог от него не поступало.
Так случалось не раз и не два, после чего он был выключен совсем и все сразу стало нормально.
Да, инспектор протокола часто блокирует трафик — и почта бывает не отправляется, пока на «почтовом» правиле не отключишь его и другие проблемы. Но в данном случае проблема была только на одном компьютере — и тестовое правило «разрешить все» я делал с отключенным ИП, просто забыл об этом написать (а скриншот делал потом, отдельно)
Сайт, нестандартный порт и Kerio Control