Пока эта штука (shape-outside) поддеживатеся только Хромом, то толку от неё, к сожалению, мало. Хотя редактор классный. Даёшь поддержку CSS shapes в массы!
<оффтоп>Извините за вопрос не в тему: каким образом делаются анимированные гифки с экрана, наподобие тех, что в этом посте? Встречаю не первый раз на хабре.</оффтоп>
На самом деле, ущерб для восприятия от «дыр» в тексте может оказаться куда серьезнее, чем от вот таких текстовых «перешейков». И то и другое — применительно к конкретной ситуации, конечно — не абсолютная истина.
Редактор CSS Shapes для Chrome