Я поначалу рассылал письма по агентствам. Потом они как-то сами стали присылать. Сейчас там текучка такая что каждый день приходит несколько запросов. Но они и отмирают часто.
Еще важно подключить к выгрузке несколько крупных мультилистинговых площадок — они всегда выгружают много объявлений и рады новым сайтам для экспорта.
И еще, я считаю что парсить другие сайты вполне правомерно. Особенно, если Вы будете честно указывать ссылку на первоисточник.
Хранение архива изображений для сайта в Azure BLOB storage