После тщательного разбора ситуации, удалось выявить закономерность: если зажать клавишу мыши, затем, в таком состоянии, передвинуть мышь на слой, у которого в CSS установлен position: fixed — события мыши над этим слоем не отрабатываются вобще. Ситуация показалась мне очень странной. Ещё раз всё тщательно проверив, я отписал багрепорт в Mozilla (https://bugzilla.mozilla.org/show_bug.cgi?id=449579). Там же есть тесткейс этого глюка. Глюк подтвердили, но он до сих пор не исправлен.
Данная ситуация не даёт возможности сделать drop на область с position:fixed не прибегая к извращениям.
Для себя я применил следующее решение:
- При начале драга устанавливаем все слои у которых position:fixed в position:absolute с учётом координат на странице и положения полос прокрутки.
- Выполняем drop
- Возвращаем position:fixed
Всё это время нужно следить за положением полос прокрутки и если оно изменилось перетащить слои т.к. пользователь может крутонуть колёсико мышки или прокрутить страницу иным способом. К сожалению, при этом возникают мелькания, от которых пока избавиться не удалось. Но, к счастью, такая ситуация довольно редкая.

