Ну что же, друг, так сложно все делаешь. Возможно ты юзал Амарок и он тебе не понравился, но мне, когда надоел хаос на винте, он пригодился. Без проблем подгребет всю музыку и встроеными средствами поможет тебе залить ее на айпод, довольно шустро и просто. Я им давно пользуюсь для айпод классик, и нету проблем, за шафл не ручаюсь, но скорее всего он тоже поддерживается.
Ipod shuffle без iTunes