Не проверял, но думаю, что выигрыш в дисковом пространстве и системных ресурсах (дистрибутив второго сервера весит около 600 Мб, а последнего плейера — более чем в три раза меньше). Так же помним, что сервер до недавнего времени он отставал по поддержке свежих поколений виртуальных машин
в этом случае плеер запускается в фоновом режиме, загружает систему, сам отвечает на все запросы, и где-то жужжит потихоньку, не отвлекая вас своими назойливыми окнами, и не загромождая ими панель задач.
Запуск VMware Player, как Windows Service