Сертификаты надо делать не только «на 10 лет и более» (если, конечно ИБ не возражает), а ещё и с максимально крутым из доступного на УЦ шифрованием и подписью.
С MD5-подписью так было, что сертификат ещё валиден, а все браузеры уже на него ругаются.
Центр сертификатов в домене развернут или на автономном сервере? Если в домене, то нужно делать через веб морду, там можно будет выбрать шаблон сертификата «Веб-сервер» вполне сойдет
Вот так примерно
Как поменять сертификаты для связки VMware Vcenter Server, Replication Server и Site Recovery Manager