Договор со скайп не заключить — компания eBay (нынешний владелец скайп) не имеет представительств в России, актов и счет-фактур не получить, счёт на организацию не выставить, оплатить можно только как физлицо (сразу обвинения или в обналичивании денег или в сливе денег в оффшор). Да и заплатить не минуя одного-двух посредников не получится, каждому отстегнув небольшую, но комиссию.
Это наверное изменится со временем — можно вспомнить, сколько головняка доставляла раньше учёт и оплата мобильных телефонов. Пройдёт несколько лет — и тоже откроются представители, счета; сложится удобная бизнес-практика… Но пока скайп — это не для бизнеса. Так, поиграться…
(Приветствуются комментарии по поводу того, кто как оформляет расходы на скайп по бухгалтерии)

