В документации к Drawbridge автор явно написал: «Class diagrams need to be exported as Jpeg images before the Drawbridge component can integrate the diagrams with the documentation.» Пока самостоятельно выдергивать jpg, видимо, Drawbridge не приучен.
На этот счет на stackoverflow есть неплохая заметка, которая ведет на блог msdn. =)
Sandcastle: генерация документации с диаграммами классов