Microsoft выпустила серверную операционную систему Windows Server 2008 в 2008 году как преемницу Windows Server 2003. Эта версия построена на кодовой базе Windows Vista (Longhorn), поэтому внутри компании она называлась Windows Server Codename Longhorn. Теперь поддержка Windows Server 2008 окончательно прекращена, что выводит Windows Vista из списка рабочих ОС, обратил внимание пользователь X NTDEV. 

Поддержку Windows Server 2008 осуществляли в рамках программы Premium Assurance до 13 января 2026 года. Хотя расширенная поддержка Windows Server 2008 завершилась 14 января 2020 года, ESU позволяли получать обновления до 10 января 2023 года, Azure обеспечила продление до 9 января 2024 года.

Windows Vista не была самой популярной ОС, её релиз состоялся в 2007 году между релизами чрезвычайно популярных Windows XP и Windows 7. Однако Windows Server 2008 весьма долгое время сохранялась в корпоративных средах. Согласно отчёту журнала CIO от 2019 года, на эту версию приходилось 60% всех развёрнутых Windows Server.

Клиенты Windows Server 2008 больше не смогут получить техническую поддержку от Microsoft. Использование кода Windows Vista в производственной среде больше не рекомендуется.

Преемница Windows Server 2008, Windows Server 2008 R2, выпущенная в 2009 году, была основана уже на Windows 7. Сейчас для клиентов существуют альтернативы в виде Windows Server 2022 и Windows Server 2025.