Уязвимость Mikrotik позволяет получать список всех пользователей через winbox

Если управляемых устройств в сети больше 1, то имеет смысл создать обособленный влан только для администрирования устройств.

Как подружить Skype и прокси

Именно так и обновляем — 2 года полет нормальный.

Как подружить Skype и прокси

С обновлением можно сильно проще:
http://www.skype.com/go/getskype-msi
Вот родной пакет. Он по wsus нормально ставится и обновляется.