За работу frontend части приложения в Ruby on Rails отвечает библиотека Sprockets, которая не дотягивает до потребностей современного frontend приложения. В чем именно не дотягивает можно почитать, например, здесь и здесь.

Хотя уже есть достаточно статей на тему связки webpack+rails и даже специальный гем есть, предлагаю посмотреть на еще один велосипед, умеющий также деплой делать.