Так как зачастую, сайтов в организации много, а IP адресов мало, нужно иметь решение с Reverse Proxy. Для моих целей раньше всегда выступал Microsoft TMG, но у него есть свои недостатки, как и плюсы. Один из основных минусов, это то что на TMG нужно подгружать сертификаты публикуемого ресурса, что с Let's Encrypt довольно неудобно, ввиду обновления сертификатов каждые 90 дней.

Решение было найдено: поднять Reverse Proxy на Apache и сделать так, чтобы работала автовыдача сертификатов Let's Encrypt. А после чего спокойно публиковать его на Firewall, при этом порты буду перенаправляться с http на https.

За основу берем что у нас стоит чистый Debian GNU/Linux 8 (jessie). Подробнее под катом.