К сожалению, пока я сталкивался с фрилансерами, которые если и задавали вопросы, то только по-началу.
Возможно, для проверки на "вшивость" фрилансера в ТЗ вкладывать специальные неясные моменты.
Кстати, если фрилансер берется за проект и не задает вопросы по ТЗ - это должно вызвать подозрение. Хотя попадаются "левые фрилансеры", которые по-началу вопросы и задают, но они обычно формальные.
Возможно, для проверки на "вшивость" фрилансера в ТЗ вкладывать специальные неясные моменты.