Алгоритм выбора location в Nginx

Потому что второй локейшен не regexp-location, а префиксный.
Документация гласит:
…
location можно задать префиксной строкой или регулярным выражением. Регулярные выражения задаются либо с модификатором “~*” (для поиска совпадения без учёта регистра символов), либо с модификатором “~” (с учётом регистра). Чтобы найти location, соответствующий запросу, вначале проверяются location’ы, заданные префиксными строками (префиксные location’ы).
…