Пишем SSL туннель на python

[Kop3t3]

Тянуть Python в windows ради этого будет как-то жирновато, ИМХО, лучше написать перехват нужных функций в зависимости от используемой сетевой библиотеки.
Также для демонизации в Windows советую использовать NSSM или подобный софт, позволяющий установить любое приложение как сервис без костылей с запуском/остановкой.

[Fedcomp]

На самом деле питон не настолько большой, а скорость разработки увеличилась в разы по сравнению с C/C++ решением.

[equand]

Не знаю как в винде, но никсах sock.listen(10) установить backlog в 10. Треды это не залимитирует. Треды лимитируются пулом.

[nickolaym]

Как-то рискованно это — по одному и тому же порту и данные туннеля гонять, и команды демона. А если приложение захочет сказать stop серверу?