Сравнивал Google Calendar (beta), Yandex Calendar (beta), iCal. В принципе, не сравнимые вещи онлайн и офлайн приложения, но все же, вот пара плюсов и минусов:

iCal:
+ возможность легко подключить дни рождения, годовщины из Address Book;
+ возможность автоматически делать некоторые рутинные вещи при помощи Automator-а (например, подключение к серверам, закачка файлов, автоматическая рассылка поздравлений с днем рождения, тех тко мне не интересен и т.п.);
+ интегрирован с Mail, начиная с Леопарда;
— существует масса подключаемых календарей (например: «Russian Holidays», расписание различных спортивных игр и т.д., но к сожалению не нашел «Не рабочие дни в РФ», пришлось забивать их вручную);
— нет оповещения по SMS, весьма приятная вещь, для тех кто не использует iPhone;
+ само собой разумеется хорош с iPod, iPhone
(к сожалению .Mac экаунта нет, что бы посмотреть что он еще умеет)

Google Calendar:
+ работает очень быстро;
— существует не очень много подключаемых календарей (как и у iCal, нет календаря «Не рабочие дни», но есть приятный календарик «Лунных фаз»);
— нет возможности создать событие, повторяющееся каждые n>14 дней (для девушек критические дни уже не написать так просто, как повторяющееся событие);
+ в календаре можно делать ссылки на Google Maps — приятно;
— из всех имеет самый не красивый, на мой взгляд, вид
+ SMS отправляет быстрее Яндекса (во всяком случае мне так показалось)

Yandex Calendar:
+ хорошо интегрирован с Яндек-совскими Афишей и Телепрограммой (хотя мне до лампочки — телевизор не смотрю уже 2 года);
+ по внешнему виду очень прост и легок;
— нет возможности создавать свои календари («работа», «дом» и т.п.);
— не работает с днями рождения из адресной книги Яндекс-почты;
— вообще нет возможности создавать повторяющиеся события;
— подключение качественных готовых календарей отсутствует, только через блоги и только одного события с помощью кнопки:

хотя для спонтанных событий, вроде сходок Хабралюдей — решение нормальное, если, конечно Хабранарод использует Yandex Calendar.

Кстати, порадовало, что микроформат hCalendar это, абсолютно то же самое что и формат iCalendar используемый в Apple iCal. Но, к сожалению, сгенерованный код при помощи hCalendar Creator ни подсосать ни куда (см. пример ниже):

January 10th – 11th, 2008Хабрасходка– at Москва, Газетный пер., 9, строение 2Хабрасходка народа в МосквеTags: СходкиThis hCalendar event brought to you by the hCalendar Creator.

И еще, ни Yandex Calendar, ни Google Calendar не отправляют SMS-сообщений, в случае, если событие уже прошло, а вы меняли SIM-карту на некоторое время. Новый год встречал в Киеве, вернулся — ни одного оповещения о прошедших событиях.

Выбираем календарик