Когда сидел на Ubuntu, тоже много пользовался notify-send из bash скриптов, но в питон скриптах я пользовался pynotify
В OS X сейчас шлю уведомления как-то так:
osascript -e 'display notification "Some message" with title "Some title" subtitle "Some subtitle" sound name "Bosso"'
Уведомления окончаний fabric задач, с декораторами и детальной информацией