Предпочитаю portable-варианты редко используемых (читай — скачал, запустил, сохранил, удалил) программ. Проще работать (установка и удаление тратят время, а неудаленная программа — место (кто-то скажет «семечки» и будет прав) на жестком диске), да и мусора меньше останется (хотя это зависит от качества «сборки» портативной версии). Есть, конечно, вариант, что в portable не все функции будут работать как надо (если будут), но для меня достоинства перевешивают недостатки.
первый и второй варианты в принципе совпадают, но я бы ответил «рассмотрю все программы в порядке их нахождения в гугле», всё таки это же редкая прога и нагуглить такое надо уметь :)
«Рассмотрю все варианты», потому что раз программа редкая и нужная — нужен в первую очередь функционал, а не «фенечки» в виде портативности или «гламурненькой» GUI.
Вы ищете программу заданной функциональности. Функциональность специфическая, нужна редко.