Советы айтишника заказчику, или как нельзя автоматизировать бардак

Да, конечно, такие ситуации возможны. Обычно отсекающие недобросовестных подрядчиков критерии определяются одним из способов:

1) Можно определить способ закупки (если это 223) как конкурентные переговоры. И сколь угодно долго проверять /выслушивать подрядчиков;
2) В рамках 44ФЗ вопрос сложнее, однако если указать более строго параметры требований к качеству услуг (товаров), например, более строго указать какие именно контракты должны быть предоставлены подрядчиками.

Но в целом — вы правы. Поднятый вами вопрос требует отдельного осмысления при организации закупочных процедур.