Менеджер контекста это просто

Как-то очень вскользь сказано про обработку исключений. Хотя это, в сущности, первое, для чего были изначально предназначены контекстные менеджеры - удобная обертка над try ... finally.

Суть контекстного менеджера в том, что в констукции with гарантируется, что если метод __enter__() был выполнен без ошибок, то метод __exit__() будет вызван всегда. Закрытие файлов, соединений и т. п. финализирующие операции - это только примеры того, что может потребоваться сделать при выходе контекста. А выходим мы из контекста либо после выполнения всех операци в блоке with. Тогда в качестве параметров в метод __exit__ передаетя три значения None. Либо если в блоке with возникает необработанное исключение. Тогда в __exit__ попадает информмация об этом исключении в виде 3 параметров, которые представляют собой ничто иное как кортеж значений, возвращаемых функцией sys.exc_info(), будучи вызванной внутри блока finally.

Внутри __exit__ исключение можно обработать или передать выше. Если __exit__ возвращает любое истинное значение, тогда исключение считается обработанным, и выполнение кода продолжается с места выхода из контекстного менеджера. Если __exit__ возвращает ложное значение, например None, то при выходе из метода исключение будет обрабатываться обычным образом. При этом стоит помнить, что новые исключения, возникшие в ходе выполнения метода __exit__, всегда замещают исключения, которые могли возникнуть в ходе выполнения тела with и попали в параметры метода __exit__.

Как правильно проверять сложность пароля пользователя при регистрации

Стоило дочитать до конца, чтобы снизить уровень возмущения, копившегося с первых строк.

Мало что раздражает так же сильно, как бессмысленное требование "безопасности" пароля. Особенно когда речь о каком-нибудь мелком форуме, требующем регистрацию для просмотра ссылок или вложений.