Хабр Курсы для админов
РЕКЛАМА
Практикум, Хекслет, SkyPro, авторские курсы — собрали всех и попросили скидки. Осталось выбрать!

сделаю архив с примером конфигурации основанной на include (вложенности конфигов) и опубликую через GitHub
бьіло бьі интересно глянуть на такое :-)
Сборка OpenSSL рядом действительно даёт свежую версию, но у неё есть тихая обратная сторона: вы вышли из-под apt и сами стали трекером CVE для OpenSSL. Когда выйдет очередная громкая дыра, система подтянет патч штатно, а /opt/squid/openssl останется уязвимым, пока вы вручную не пересоберёте – и это ровно тот компонент, через который ssl-bump расшифровывает весь корпоративный TLS. Ещё нюанс: rpath намертво прибивает путь к lib64, так что забытая там старая библиотека потом будет молча подгружаться в обход системной.
Подробная инструкция по настройке Squid 7.5 (Squid proxy, krb+ldap auth, ssl-bump, log in JSON, delay, cache)