Эта «штука» прекрасно работает под Cygwin, а GDB есть под Windows в нативном виде, так что под Windows все работает.
Причем разбор классов он делает без костыля с маркером, а на основе отладочной информации.
Уже много лет пользуемся этим механизмом в компании. У нас написана middleware библиотечка которая умеет визуализировать наши сущности. Клиентам ее не даем потому что посчитали что она слишком специфична чтобы быть интересной широкой публике. К тому же есть проблема с Microsoft.VisualStudio.DebuggerVisualizers.DLL. Она в каждой версии студии своя. И сложно сделать чтобы визуализация сразу под несколькими версиями студии работала нормально.
Расширение Visual Studio для визуализации пользовательских классов в режиме отладки