Задал в одном сообщении сразу пять вопросов — получишь не больше трёх ответов.

Если во время переписки в одном сообщении задать сразу несколько вопросов, то грамотный собеседник ответит на каждый из них (иногда даже пронумерует ответы), демонстрируя, что внимательно относится к моим словам и ничего не упустит в работе.

Так делают единицы. Преобладающее большинство ответит на какой-то случайный вопрос из списка, а дальше придётся задавать их повторно. Если делать это в стиле попугая, то можно обидеть собеседника. Один и тот же вопрос, заданный два раза подряд, воспринимается, как прямой намёк на невнимательность или игнор (хотя по сути это так и есть).

Чтобы не обижать ни клиентов, ни исполнителей, стараюсь задавать по одному вопросу за раз. Так быстрее получаю ответы и не ставлю собеседников в глупое положение.

Иногда же могу специально в начале беседы написать сообщение с пятью-шестью вопросами, чтобы проверить реакцию. Если получаю пять-шесть ответов по существу, то с человеком точно можно работать.