Не факт. Я могу предположить, что через год во всех последних браузерах уже будет поддержка, а какой-нить западный разраб напишет скрипт для старых браузеров, да и всё.
Радует, что при рисовании мобильного устройства (планшета) все чаще перестают рисовать уже известные всем планшет с экраном 4:3 и кнопкой внизу в центре, а рисуют абстрактный прямоугольник 16:9/16:10 явно не указывающий производителя и т.д. А расширение нужное, и с приходом популярности планшетом, которые имеют признак смены ориентации будет полезно перестраивать интерфейс.
Например хабр читать на Kindle Fire (или Nexus7) было бы удобнее, если бы правая панель+отступы в книжной ориентации не тратили пространство.
Подобный эффект обтекания текста уже давным давно доступен. С помощью размещения внутри основного блока нескольких флоатных элементов, которые ограничат силуэт обьекта. В реализации от Эдоби они только упростили сам подход.
Введение в CSS Regions