Кажется, не взлетит. На Windows уже есть очень и очень приятный C#.
Кто и зачем будет писать под неё на Swift, причем страдая как от неполной поддержки стандартной библиотеки (привет, первые годы Server Side Swift), так и от того, что всё равно надо будет разбираться с UI винды?
Команда Swift учредила рабочую группу для оптимизации и адаптации языка программирования под Windows