Ну, тогда уже не забыть о EntLibs Logging Blocks, .Net Diagnostics & Troubleshooting, nLog, xLog и ещё N-знает сколько логгеров. Тогда уже книжку писать можно будет.
Контекстное меню для точек останова есть и в редакторе кода, а не только в окне точек останова.
А вот с символами в последнее время напряженка — некоторые сборки время от времени обновляются windows update'ом, а Microsoft при этом совсем не спешит выкладывать на свои символьные серверы свежие pdb файлы, и отладка приличной части сборок становится невозможной.
Ещё куча советов по отладке от Сары Форд. Её блог посвящен продуктивной работе с Visual Studio, как я считаю, очень полезен разработчику, проводящему с Visual Studio много времени. К моему сожалению, Сара ушла из Microsoft и больше не пишет советов.
Блог Сары на английском (оригинал).
Не могу не поделиться клёвой фичей. Суть в том, что с помощью Watch Window можно объекту дать идентификатор. Очень помогает когда нужно отличить несколько объектов одного класса друг от друга.
Отладочные инструменты .NET разработчика