Стоит ли использовать Spring Boot в вашем следующем проекте?

Ещё они очень любят запихать свой parent POM, что не всегда удобно. Можно, конечно, обойтись без этого, но придется копировать существенный кусок dependency management, что резко снижает полезность сабжа, imho.

Когда есть опыт работы со спрингом, особых проблем с кастомизацией не возникает. Если хочется что-то настроить под себя — просто смотришь исходники соответствующего класса автоконфигурации, и либо переделываешь его с нуля, либо меняешь соответствующие бины. Но если опыта нет, то будет тяжело во всём этом разбираться.
Пара неприятных проблем, которые мне встречались:
При сабмите www-url-encoded формы кодировка определялась как ISO-8859-1. Быстро вылечилось заменой томката на джетти. Потом выяснил, что можно пофиксить добавлением соответствующего фильтра в цепочку spring security.
Пара библиотек отказалась работать со вложенными jar'ами — пришлось дописать лишнюю сотню строк кода.
Thymeleaf под себя дорабатывать довольно трудно, но это с непривычки и к спрингу мало относится.

Но для этого надо сделать базу, а это тоже иногда лень ) Мне проше писать сучности jpa и потом уже в базу сливать )
А в большом проекте всё равно как-то лучше вначале нарисовать примерную uml с классами и по ней нагенерить.

Довольно сложно настроить под себя. Он уже идет с набором библиотек и стандартных конфигов, если надо что-то свое, то настройка превращается в исключение зависимостей и выключение некоторых функций, плюс громоздкие конструкции вида

@ComponentScan(basePackages = {"my.company"},
        excludeFilters = {
                @ComponentScan.Filter(type = FilterType.ASSIGNABLE_TYPE, value = ApiGlobalMethodSecurityConfiguration.class),
                @ComponentScan.Filter(type = FilterType.ASSIGNABLE_TYPE, value = ApiGlobalMethodSecurityConfiguration.ApiWebSecurityConfigurationAdapter.class)
        }
)
@EnableAutoConfiguration(exclude = {WebMvcAutoConfiguration.class})
@ImportResource({"classpath:portal-hazelcast.xml", "classpath:springmvc-resteasy.xml"})
@EnableCaching

или

    @Bean
    public EmbeddedServletContainerCustomizer containerCustomizer() {

        return new EmbeddedServletContainerCustomizer() {

            @Override
            public void customize(ConfigurableEmbeddedServletContainer factory) {
                if (factory instanceof TomcatEmbeddedServletContainerFactory) {
                    TomcatEmbeddedServletContainerFactory containerFactory = (TomcatEmbeddedServletContainerFactory) factory;
                    LOG.info("SSL {}", sslEnabled ? "enabled" : "disabled");
                    if (sslEnabled) {

                        LOG.info("Using keystore {}", getKeystorePath());

                        containerFactory.addConnectorCustomizers(new TomcatConnectorCustomizer() {

                            @Override
                            public void customize(Connector connector) {
                                connector.setSecure(true);
                                connector.setScheme("https");
                                connector.setAttribute("keyAlias", keyAlias);
                                connector.setAttribute("keystorePass", keystorePass);
                                try {
                                    final File file = ResourceUtils.getFile(getKeystorePath());
                                    if (!file.exists()){
                                        throw new FileNotFoundException(getKeystorePath() + " is not found");
                                    }
                                    connector.setAttribute("keystoreFile", file.getAbsolutePath());
                                } catch (FileNotFoundException e) {
                                    throw new IllegalStateException("Cannot load keystore:" + e.getMessage(), e);
                                }
                                connector.setAttribute("clientAuth", "false");
                                connector.setAttribute("sslProtocol", "TLS");
                                connector.setAttribute("SSLEnabled", true);
                            }
                        });
                    }
                }
            }
        };
    }