iTunes in the cloud за 25 баксов в год. Я только не понял, сервис распространяется только на музыку которая куплена в itunes или apple закроет глаза на то, откуда музыка?
Могу себе представить человека, которого в панику бросает одна мысль лететь на самолете. Проходит паспортный контроль, выходит на полосу и видит такой образец :)
А что Вы подразумеваете под «свободной возможностью закачивать»? Нет, я правда этого никогда не мог понять. Если в iPad'e все реализовано, как и в iPhone, то поверьте, не будет никаких проблем залить на девайс свою музыку, видео, книги — не от Apple.
Есть там и сортировка и тем более поиск