Проблема выбора при прочих равных решается просто. Идти надо туда, где больше платят и меньше конкуренция. Для простого анализа достаточно зайти на hh.
Когда выбор сделан, то определенно стоит подучить теорию, посмотреть лучшие практики и понять особенности технологии/языка для того, чтобы не заваливаться на тестах из 50 вопросов.
На линуксах все намного проще. Есть софтовое luks шифрование (доступно из коробки без красноглазия на дебианоподобных дистрибутивах). Отъедает процентов 20 производительности, но работает как часы.
Когда выбор сделан, то определенно стоит подучить теорию, посмотреть лучшие практики и понять особенности технологии/языка для того, чтобы не заваливаться на тестах из 50 вопросов.