Как сниффить HTTPS-трафик iOS-устройства

Обеими руками за Charles и Fiddler.
Добавлю лишь, что Charles Proxy есть в App Store (платный, конечно), а дебажить веб прямиком с iOS-устройства катастрофически удобно.

Какие вопросы задавать на собеседовании

Было бы весьма интересно ознакомиться с Вашим видением реализации пункта 4