Самое интересное, что в MyObservableWidget вы должны будете переопределить все методы MyWidget, изменяющие состояние, чтобы вызвать в них notify(). При этом вы попадаете на жёсткую зависимость от реализации MyWidget. При добавлении нового метода в MyWidget, который изменяет состояние, вам придётся изменять MyObservableWidget, иначе ничего вас не спасёт от багов. А если метод вроде addAll вместо ручной реализации в новой версии начнёт в цикле вызывать add, вы пришлёте миллион эвентов вместо одного (либо обратное произойдёт, тогда вы в новой версии вообще не пришлёте эвент). В этой ситуации невозможность множественного наследования и необходимость вручную делегировать пару методов к какому-нибудь подобию javax.swing.event.EventListenerList — это наименьшая из ваших проблем. Я считаю, если вы не используете аспекты или что-то аналогичное (а я совсем не призываю их использовать), то вы не сможете сделать изменяемую структуру данных отдельно от нотификаций, а потом прикрутить нотификации в дочернем классе. Вообще наследование конкретных классов плохо пахнет. Если вам при этом приходится переопределить реализацию N методов (например, "все методы, которые изменяют состояние"), вы точно ищете себе проблемы. На это напоролся, например, EclipseLink, который расширил ArrayList, переопределив все методы, а в Java 8 — сюрприз — появились новые методы.