Опыт замены Microsoft Outlook на Mozilla Thunderbird с сервером Exchange

При покупке клиентских лицензий к Exchange серверу вы покупаете и лицензии на Outlook, они уже входят в стоимость. Так что непонятно зачем огород городить.

Windows в России больше не продается?

Это будет все равно нарушение лицензии. А если с проверкой привяжутся серьездно, то потребуют документы о покупке ПО, из которых будет ястно, что ПО купленно гораздо позже чем компьютеры.
А на счет отсутствия лицензий - они есть, купить можно, просто проблему в ажиотажном спросе. Все кинулись лигализовывать свое ПО.

Работа в безопасности

Идея не держать пароли то хорошая, но как всегда заманчиво поставить галочку "сохранить пароль" чтобы больше не пришлось его вводить...