Хабр Курсы для всех
РЕКЛАМА
Практикум, Хекслет, SkyPro, авторские курсы — собрали всех и попросили скидки. Осталось выбрать!

Вот эту ссылку можете выкинуть, ничего она не даёт.
Автор молодец, конечно, но я бы просто проблему решил посредством VPN. Меньше метаний.
P.S. Не принимайте лично — но я бы несколько привёл язык изложения к литературному. Не то, чтобы я — ханжа, но некоторые обороты пришлось перечитывать несколько раз, прежде чем стал понятен смысл.
С обновлением можно сильно проще:
http://www.skype.com/go/getskype-msi
Вот родной пакет. Он по wsus нормально ставится и обновляется.
Добавили бы в телегу видеосвязь и можно этот скайп сворачивать.
Древний сервер (15 лет) с насколько возможно обновленным Centos (5), клиенты с последней верисией скайпа- полет нормальный, давно..
На работе skype работает именно через squid (ещё и с отключенным connect). После какого-то из обновлений, skype действительно перестал выходить в online сразу после запуска, но за 10-15 минут таки подключается и работает уже нормально.
iptables -t nat -A POSTROUTING -s localnet/24 -j MASQUERADE.
Скорее тут обход того что скайп получает прокси из политики… сквид тут сбоку, по скольку трафик собственно в него и не попадает.Все верно, НАТ нужен для обхода, но одной маркировки недостаточно и часть трафика скайпа как раз попадает на сквид, я об этом упомянул в статье:
Фишка в том, что Skype смотрит в настройки IE. Отключить использование прокси в этом чудесном мессенджере невозможно (лучи добра тому, кто это придумал). А у нас настройки прокси из определения выше прилетают в IE через GPO.
отлично, полный NAT, зачем тогда сквид? его ставят как раз для фильтрации трафика и ограничения доступа.
А какое тут противоречие?
Как подружить Skype и прокси