Меня всегда удручало подключение к Windows машинам. Нет, я не противник и не сторонник Microsoft и их продуктов. Каждый продукт существует для своей цели, но речь не об этом.
Для меня всегда было мучительно больно подключаться к серверам с Windows, потому что эти подключения либо настраиваются через одно место (привет WinRM с HTTPS) либо работают не очень стабильно (здравствуй RDP к виртуалкам за океаном).

Поэтому, случайно натолкнувшись на проект Win32-OpenSSH, я решил поделиться опытом настройки. Возможно кому-нибудь эта тулза сэкономить кучу нервов.

Варианты установки:

Вручную
Через пакет Chocolatey
Через Ansible, например роль jborean93.win_openssh

Далее я буду рассказывать про первый пункт, так как с остальными и так все более менее понятно.

Отмечу, что данный проект пока что находится на стадии beta, поэтому его не рекомендуют использовать в production.

Итак, скачиваем последний релиз, на текущий момент это 7.9.0.0p1-beta. Есть версии как для 32 так и для 64 битных систем.

Распаковываем в C:\Program Files\OpenSSH
Обязательный момент для корректной работы: права на запись в этой директории должны быть только у SYSTEM и у админской группы.

Устанавливаем сервисы скриптом install-sshd.ps1 находящимся в этой директории

powershell.exe -ExecutionPolicy Bypass -File install-sshd.ps1

Разрешаем входящие подключения на 22 порт:

New-NetFirewallRule -Name sshd -DisplayName 'OpenSSH Server (sshd)' -Enabled True -Direction Inbound -Protocol TCP -Action Allow -LocalPort 22

Уточнение: апплет New-NetFirewallRule используется на Windows Server 2012 и новее. В наиболее старых системах (либо десктопных) можно воспользоваться командой:

netsh advfirewall firewall add rule name=sshd dir=in action=allow protocol=TCP localport=22

Запускаем сервис:

net start sshd

При запуске будут автоматически сгенерированы хост-ключи (если отсутствуют) в %programdata%\ssh

Автозапуск сервиса при запуске системы мы можем включить командой:

Set-Service sshd -StartupType Automatic

Так же, можно сменить командную оболочку по умолчанию (после установки, по умолчанию — cmd):

New-ItemProperty -Path "HKLM:\SOFTWARE\OpenSSH" -Name DefaultShell -Value "C:\Windows\System32\WindowsPowerShell\v1.0\powershell.exe" -PropertyType String -Force

Уточнение: Необходимо указывать абсолютный путь.

Что дальше?

А дальше настраиваем sshd_config, который расположем в C:\ProgramData\ssh. Например:

PasswordAuthentication no
PubkeyAuthentication yes

И создаем в пользовательской папке директорию .ssh, а в ней файл authorized_keys. Туда записываем публичные ключи.

Важное уточнение: права на запись в этот файл, должен иметь только пользователь, в чьей директории лежит файл.

Но если у вас проблемы с этим, всегда можно выключить проверку прав в конфиге:

StrictModes no

К слову, в C:\Program Files\OpenSSH лежат 2 скрипта (FixHostFilePermissions.ps1, FixUserFilePermissions.ps1), которые должны ~~но не обязаны~~ фиксить права, в том числе и с authorized_keys, но почему-то не фиксят.

Не забывайте перезапускать сервис sshd после для применения изменений.

ru-mbp-666:infrastructure$ ssh Administrator@192.168.1.10 -i ~/.ssh/id_rsa
Windows PowerShell
Copyright (C) 2016 Microsoft Corporation. All rights reserved.

PS C:\Users\Administrator> Get-Host


Name             : ConsoleHost
Version          : 5.1.14393.2791
InstanceId       : 653210bd-6f58-445e-80a0-66f66666f6f6
UI               : System.Management.Automation.Internal.Host.InternalHostUserInterface
CurrentCulture   : en-US
CurrentUICulture : en-US
PrivateData      : Microsoft.PowerShell.ConsoleHost+ConsoleColorProxy
DebuggerEnabled  : True
IsRunspacePushed : False
Runspace         : System.Management.Automation.Runspaces.LocalRunspace

PS C:\Users\Administrator>

Субъективные плюсы/минусы.

Плюсы:

Стандартный подход к подключению к серверам.
Когда есть немного Windows машин, очень неудобно когда:
Так, сюда мы ходим по ssh, а тут рдп,
и вообще best-practice с бастионами, сначала ssh-туннель, а через него RDP.
Простота настройки
Считаю что это очевидно.
Скорость подключения и работы с удаленной машиной
Нет графической оболочки, экономятся как ресурсы сервера, так и количество передаваемых данных.

Минусы:

Не заменяет RDP полностью.
Не все можно сделать из консоли, увы. Я имею ввиду ситуации, когда требуется GUI.

Материалы использованные в статье:
Ссылка на сам проект
Варианты установки бессовестно скопированы с Ansible docs.

Подключение к Windows по SSH как в Linux