От велосипеда к Maven

все очень просто решается с помощью maven-antrun-plugin.

maven приучает к порядку при сборке. танцы с бубном зависят от требований по сборке.

Использование Spring в OSGi-контейнере

Думаю, что на почти на все вопросы ответит OSGi спецификация OSGi Spec 4.2 Чтобы не копировать — вот ссылки:
2. OSGi Spec 4.2 Core: 3.4. Class Loading Architecture, 3.7. Resolving Process, 3.8. Runtime Class Loading
3&4. OSGi Spec 4.2 Core: 5. Service Layer
5. Pax-Exam — OSGi Unit tests framework