Химики Санкт-Петербургского государственного университета с помощью нового типа реакций смогли синтезировать сложные полициклические органические молекулы. Открытие новой реакции позволило им всего за один шаг превратить гетероароматические 2D-молекулы в ранее неизвестные мостиковые 3D-структуры.
Ученые использовали ненасыщенные соединения с двойными или тройными межуглеродными связями, которые по своей структуре напоминают змейку Рубика (головоломку из 24 шарнирно соединенных между собой призм в прямоугольном сечении).
Перициклические реакции позволили химикам в одну стадию синтезировать сложные циклические и полициклические молекулы из более простых с полным сохранением всех атомов. В такие реакции активно вступают сопряженные азаполиены — органические соединения с чередующимися одинарными и двойными углерод-углеродными связями, в которых часть атомов углерода заменена на атомы азота. Молекула азотсодержащего полиена, в отличие от его полностью углеродного аналога, становится похожа змейку Рубика, из которой можно собирать 2D- и 3D-конструкции.
Ученые обнаружили, как можно получать такие азотсодержащие полиены из простых и доступных гетероароматических соединений: пиразолов и триазолов.
Синтезированные «змейки Рубика» самопроизвольно «укладываются» в высоко ненасыщенные мостиковые бициклические структуры. По строению они напоминают алкалоиды, поэтому потенциально могут обладать биологической активностью и использоваться в медицинской химии, говорят исследователи. Также на их основе можно синтезировать еще более сложные циклические молекулы, которые имеют в своем составе атомы бора и цинка.
Ученые отмечают, что такие молекулы нестабильны, но они намерены добиться их стабильности путем удлинения углеродной цепи исходного азаполиена.
