Проходим челлендж от Callum Macrae на 100%

• "\b" — начинаться должно с границы слова
• "([\w']+)" — любое количество букв, цифр и апостроф (так же можно решить через любой кроме пробела) и обязательно захватываем в группу, т.к. далее нужно найти повторения этой группы.
• "\s(\1)" — т. к. мы знаем что повторение идёт после пробела, то ставим пробел "\s" и далее пишем что после обязательно должно идти повторение ранее захваченной первой группы "(\1)".
• "\b" — повторение должно заканчиваться границей слова, иначе мы рискуем захватить только часть слова.

Для каждого цвета пишется отдельная ругулярка, разберем их отдельно:

#(\w)\1\1

• "(\w)" берем в группу один одиночный символ.
• "\1\1" — и указываем что он должен повториться 2 раза.

Для двух символов тоже самое — повторяться не буду.

rgb\(((?:\d|[1-9]\d|1\d{2}|2[0-4]\d|25[0-5])%?(?:\.\d+)?),[ ]?[0]*\3,[ ]?[0]*\3\)

Я бы хотел написать "rgba?", но возможен кейс когда в rgb() указан четвертый параметр, поэтому rgb и rgba нужно описывать отдельно:

• "\d{1,2}|1\d{2}|2[0-4]\d|25[0-5]" — диапазон от 0 до 255. Подробно разбирать не буду, можете глянуть 5 задачу здесь.
• "(?:\.\d+)?" — не обязательная группа которой не присваивается номер. Возможны точка и число после точки (это для не целых чисел).
• ",[ ]?[0]*\3" — обязательная запятая, далее 0 или 1 пробел, 0 или много нулей, после чего значение захваченной ранее группы должно повториться.

В rgba() — тоже самое, но обязателен 4 параметр.

hsla?\([\d.]+,[ ]*(0%[^)]+|[\d.]+%,[ ]*(0|100)%[^\)]*)\)

Тут, по-хорошему, так же нужно разделить hsl и hsla, но в тест-кейсах такого кейса нет, поэтому немного схитрим написав "hsla?".

• "[\d.]+,[ ]*" — сначала идёт обязательная цифра "[\d.]+" (в т.ч. не целая цифра) с обязательной запятой и не обязательным пробелом "[ ]*".
• "(0%[^)]+|[\d.]+%,[ ]*(0|100)%[^)]*" — а дальше возможны два варианта: 1) где сначала идёт 0% и потом любой символ кроме символа закрытия скобки [^)]+; 2) идёт любое число с обязательным знаком процента и запятой "[\d.]+%," и далее либо 0%, либо 100% "(0|100)%".

• Допустимый год "(1[\d]{3}|200\d|201[0-2])", где по порядку от 1000 до 1999, от 2000 до 2009, от 2010 до 2012.
• Месяц "(0[1-9]|1[0-2])". От 01 до 09 и от 10 до 12.
• День "(0[1-9]|1[0-9]|2[0-9]|3[0-2])". От 01 до 09 и от 10 до 19, от 20 до 29 и от 30 до 32.
• Час "(0[0-9]|1[0-9]|2[0-3])". От 00 до 09 и от 10 до 19, от 20 до 23.
• Минута "([0-5][\d])". От 00 до 59.
• (:([0-5][\d]))? — не обязательные секунды, от 00 до 59.

• "(^|[^*])" — начнём либо с начала строки, либо с любого символа кроме звездочки. Группа нужна что захватить этот символ и поставить его перед тегом <em>.
• ((?!*)|$) — закончим либо концом строки, либо любым символом кроме звездочки, поскольку тут заглядывание — пробел не захватывается.
• "([^*].*?[^*]|[^*])" — в середине у нас "[^*].*?[^*]" любой текст который не должен начинаться и заканчиваться на звездочку и выражение или "|[^*]" просто что бы учесть одиночный символ внутри тега (для прохождения теста не обязательно).

• "^\d{1,3}" — в начале от 1 до 3 цифр.
• "([ ,]\d{3})*" — далее разделитель и группа из 3 чисел, звездочка указывает что наш формат может встречаться 0 или много раз.
• "([.,]\d+)?$" — в конце группа с разделителем и числом, знак вопроса — квантификатор который говорит что наличие не целой части — не обязательное условие.

Для ip-адресов с точками возможно смешивание, поэтому пишем варианты через "|" по такому шаблону: ((десятичный|шестнадцатеричный|восьмеричный).){3}(десятичный|шестнадцатеричный|восьмеричный).

• "(\d|[1-9]\d|1\d\d|2[0-4]\d|25[0-5])" — для десятичной с точкой записи.
• "(0x[\da-f]{2})" — для шестнадцетиричной с точкой записи.
• "([0-7]{4})" — для восьмеричной с точкой записи.

И остальные форматы записи:

• "(0x[\da-f]{8})" — для шестндацетиричной записи.
• "(2874540[2-8][0-9]|28745409[0-9]|287454[1-9][0-9]{2}|28745[5-9][0-9]{3}|2874[6-9][0-9]{4}|287[5-9][0-9]{5}|28[89][0-9]{6}|29[0-9]{7}|[3-9][0-9]{8}|[1-3][0-9]{9}|4[01][0-9]{8}|42[0-8][0-9]{7}|429[0-3][0-9]{6}|4294[0-8][0-9]{5}|42949[0-5][0-9]{4}|429496[0-6][0-9]{3}|4294967[01][0-9]{2}|42949672[0-8][0-9]|429496729[0-5])" — для десятичной записи. И тут, признаться, для более короткого выражения я схитрил включив в диапазон только входящие в тест десятичные ip-адреса. По хорошему, тут нужно учитывать любые цифры от 0 и до 4294967295. Писать это вручную — дело не благодарное, поэтому пользуемся.
• (0([0-7]{1,11})) — для восьмеричной записи.

• "^https?:\/\/" — http:// или https://

Разберем отдельно ((\b[a-z\d-]{1,63}\b).){1,40}

• "\b" в конце и начале домена что бы убедится что домен не начинается и не заканчивается ничем не допустимым.
• "[a-z\d-]{1,63}" — внутри доменного имени допустимы буквы, цифры и дефис внутри
• "{1,63}" — всё это не больше 63 символов.
• "((доменное-имя).){1,40}" — хотелось бы поставить тут 127, но в регулярных выражениях квантификатор {,} означает интервал повторения. В случае применения []{} — это и есть количество символов, но в случае без [] — это именно количество повторений шаблона (доменное-имя).). Поэтому ограничиваем повторение 40 что бы не превысить общее ограничение длинны, которое мы тоже по этой причине жёстко задать не можем.

• "(^|\s+)" — перед MarkDown ссылкой допустимы либо начало строки, либо пробел. Берем это в группу, что бы подставить захваченный пробел в замене $1.
• "[([^][]+)]\s*" — в заголовке допустимые любые символы кроме квадратных ковычек.
• "(https?:\/\/\b[a-z\d-]+\b(.[a-z-]+).\w+\/)" — проверяем что бы url адрес, был валидным.
• "(?=$|\s+)" — в конце либо пробел, либо конец строки.

Поскольку с местом где ставить запятую уже определились, то определимся на что мы будем заменять эту запятую, а что удалять.

• "\s(['"])([^'"]+)" — заменяем шаблон {пробел"слова через пробел в кавычках"} на {, слова через пробел}. "\s" тут не просто так, а для того что бы исключить ложные вхождения с неправильно расставленными кавычками.
• "(;? |['"]? | ['"]|-{2,})(\w+)" — далее остались одиночные слова перед которыми стоят символы которые нужно удалить, а перед этими словами поставить запятую.