Всё зависит от того для чего мы учим новый язык, если для решения задач - то и рассматривать Java надо не только как язык, но и как платформу. Если в "академических" целях, то лучше сразу переходить к haskell & lisp.
Получить лучшую инфраструктуру: производительность, библиотеки, среды разработки: нужно распространять django-приложение с работой out-of-box - пожалуйста, jetty/berkleydb/jython к вашим услугам. JRuby уже нашёл применение в Enterprise: Oracle Mix, TW Mingle.
Servlet API и WSGI по сути одно и тоже. Только в Java это придумали по-раньше, когда возникла необходимость пускать одни и те же приложения на разных app servers. Лучшим сравнением наверное будет посмотреть исходники modjy - своеобразный "маппинг" wsgi на сервлеты, чтобы wsgi приложения пускать на jvm под jython'ом)
Ой этим консультантам только на руку, когда много технологий - ThoughtWorks не даром так Ruby пиарят вместе с polyglot-programming - им это только на руку.
Только Erlang, без a после E. Вообще от JVM уходить совсем не обязательно, функциональное программирование и actor-model есть у Scala. За динамикой можно обратиться к Groovy.
Sun уже сказала J2ME "пока". Эта платформа одназначно устарела и неудивительно что мы не увидели её в Android & iPhone. Естественно Sun готовит новую обновлённую платформу JavaFX Mobile, но на данный момент её будущее не выглядит таким перспективным.
Twenty percent skill,
Fifteen percent concentrated power of will,
Five percent pleasure,
Fifty percent pain... ©
Это точно про клипсу)