Спасибо всем, кто отметился в комментариях к моей первой статье. Получилось интересно (и, как обычно, упомянуто много ценного).
Для тех, у кого нет времени на изучение всех четырех сотен комментариев, собрал краткое содержание под катом.

Не все факторы в пользу ИП, которые я указал в первом тексте, были поддержаны.
Гибкость договоров действительно в большей степени зависит от того, насколько конкретный человек важен для компании. Мой опыт говорит о том, что сотрудничество с ИП обычно практикуется на тех должностях, где партнеры важны (и, наоборот, работа по ТК — там, где есть “поток” персонала). Но это действительно ничего не говорит о самих договорах и о ситуации “в среднем по рынку”.
Публика сомнительно отнеслась к идее кастомизации договора. Я не могу давать общие советы — не юрист. Понятно, что нельзя вписать больничные, отпуска и другие типичные абстракции по ТК — на этом в комментариях акцентировали внимание. Однако можно, например, в перечень форс-мажоров добавить болезнь Исполнителя, предусмотрев пересмотр сроков (как оформить оплату — отдельный разговор).
Еще один момент — выгода от статуса ИП существенно зависит от его годового дохода, и тут конечно же надо считать в каждом конкретном случае (и я считал, принимая решение об открытии ИП). Взносы в фонды действительно обязательные, т.е. они платятся, даже если нет дохода. Но случай дохода, не окупающего эти платежи, я не рассматривал.

Народ явно озабочен пенсией, но обсуждения этой темы отдают политикой, которой я не планировал касаться. Корень вопроса вовсе не в ИП.
Если же говорить о частностях, было в комментариях замечание относительно пенсионных баллов, которые получают ИП или физлица при одинаковом доходе на руки. Но как там же и выяснили, внушительная разница формируется из того, что за “физика” доплачивает работодатель. ИП же при желании может пенсионные баллы на ту же сумму докупить. Однако в любом случае есть некий лимит пенсии, больше которого от государства не получить (и до пенсии еще дожить надо).
Надо понимать особенности экономики (как минимум то, что нет ничего незыблемого), воспитывать финансовую дисциплину и самому думать о будущем. Это полезно и с точки зрения “компенсации” больничных в отсутствии такого понятия в договоре.

В комментариях всплыли полезные тонкости налогообложения и оформления.

Несколько раз комментаторы акцентировали внимание на налоговом вычете для ИП на УСН без работников в размере платежей в фонды (при своевременной оплате).
Патент в ИТ-сфере в первые 2 года имеет налоговую ставку 0%.
Есть налоговые каникулы для ИП, которые открываются впервые (с разными ограничениями этого “аттракциона невиданной щедрости”). Они действуют 2 календарных года, а значит тем, кто попадает под условия, выгоднее открываться в начале года.

Также проявились интересные не упомянутые в статье “страшилки”, которые с моей точки зрения работают в пользу статуса ИП (ну или по крайней мере не во вред ему).

Государство стремится “обелить” доходы граждан: развивается идея самозанятых (хотя их применимость к ИТ пока не ясна), упрощается налогообложение и бюрократия для ИП. При этом никто не гарантировал, что рано или поздно официально неработающих не начнут притеснять. Периодически такие мысли у законотворцев возникают.
Физлицо не может легально работать на нерезидента. И в комментариях подробно обсуждается доход в валюте, где об этом почитать (а главное, что будет, если не “обелять”). Кстати, и по налогообложению разных стран тоже прошлись, но это уже за рамками темы.
Ответственность имуществом есть. Даже если она ограничена в договоре, клиент теоретически может пойти в суд, заявив большие убытки. Это всех пугает. Но под суд может попасть не только ИП. У должностного лица или ООО, как отмечали в комментариях, нет защиты от такого стечения обстоятельств (вплоть до посадки, если результат факапа — человеческие жертвы). И на мой взгляд, даже если суд есть, процесс у нас можно затягивать довольно долго, наняв юриста, который вовремя будет подавать нужные бумаги. И вы еще попробуйте сумму ущерба докажите.

Напоследок я оставил упомянутый в комментариях момент против ИП — факап с передачей данных из ПФР в ФНС с 2017-2018 годах (по взносам с 2014 по 2016). За подробностями приглашаю к первоисточнику. Подробно пересказывать не буду. Но коснулось это далеко не всех, отношение к проблеме разное. Некоторые высказывали даже позитивные отзывы от этого преобразования — дескать, порядка в ФСН больше.
Максимально обезопасить себя от подобных проблем позволяет:

тщательный выбор банка (поиск того, кто предупредит, если “запахнет жареным”),
внимательное отношение к корреспонденции от налоговой.

Подвожу итоги комментариев к статье про ИП