От этой проблемы можно избавиться. Для этого нужно код обработчика скомпилировать в сборку и прописать сопоставление адреса (скажем, image.axd) в web.config. Тогда обработчик будет вызываться в любом подкаталоге приложения.
Кстати, проблему динамической генерации изображений рассматривал Дино Эспозито в апрельском номере MSDN Magazine за 2004 год. Вот тут http://msdn.microsoft.com/en-us/magazine/cc163988.aspx можно прочитать эту статью.
Если это поправить, работать оба варианта будут одинаково.
Кстати, проблему динамической генерации изображений рассматривал Дино Эспозито в апрельском номере MSDN Magazine за 2004 год. Вот тут http://msdn.microsoft.com/en-us/magazine/cc163988.aspx можно прочитать эту статью.