Вышли Java/Python SDKs 1.2.8 prerelease

Хоть с jruby я не работал ни разу, а с ImageAPI всего пару раз — для вашей задачи напрямую не подойдет, а косвенно будет большой гемор с множественными операциями наложения и пр. И далеко не факт, что в итоге реалитзуете то, что надо, а не половинное решение. Графический апи очень скуден, почитайте доку, она короткая; и эта апи даже ни в коей мере не может приблизится к тому же ImageMagic, или даже PIL.

Так что надо делать у себя на сервере, AppEngine решает совсем другие задачи, имхо.