Учиться, учиться и еще раз учиться!
В.И.Ленин
Основная сложность в работе специалиста IT в том, что IT очень изменчивая область. Если вы не будете постоянно изучать что-то новое, вы рискуете остаться без работы. Закончим с прописными истинами, вы их и без меня знаете. Перейдём к практическим советам. Так как я уже много лет специализируюсь на «тёмной стороне силы» (IT менеджмент), и давно уже не программирую в коммерческих целях (только для души и редко — времени не хватает), то советы будут в основном для ИТ менеджеров (проект менеджеров, тимлидов, тим менеджеров и прочая и прочая братия, жирующая на шее трудяг программеров и сисадминов), но часть навыков пригодится любому IT специалисту.
Итак, что же надо изучать настоящему или будущему IT менеджеру, где изучать и сколько это стоит. Всё сугубое IMHO.